三聚氰胺的化學(xué)性質(zhì)、用途毒性

　　三聚氰胺是一種三嗪類含氮雜環(huán)有機化合物，被用作化工原料。微溶于水，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、等。

　　合成

　　三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，早期合成使用雙氰胺法：由電石（CaC2）制備氰胺化鈣（CaCN2），氰胺化鈣水解后二聚生成雙氰胺（dicyandiamide），再加熱分解制備三聚氰胺。

　　目前因為電石的高成本，雙氰胺法已被淘汰。工業(yè)合成主要使用尿素為原料，在加熱和一定壓力條件下：
6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2 按照反應(yīng)條件不同，三聚氰胺合成工藝又可分為高壓法(7-10MPa，370-450℃，液相)、低壓法(0.5-1MPa，380-440℃，液相)和常壓法(<0.3MPa，390℃，氣相)三類。

　　化學(xué)性質(zhì)三聚氰胺呈弱堿性（pKa=8），可與多種酸反應(yīng)生成三聚氰胺鹽。
 
　　遇強酸或強堿水溶液水解，胺基逐步被羥基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，進一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸。

　　用途三聚氰胺是制造三聚氰胺-甲醛樹脂（密胺塑料）的原料。該樹脂有時也被俗稱為三聚氰胺，被用于制造日用器皿、裝飾貼面板、織物整理劑等。

　　三聚氰胺還可以與配合作紙張?zhí)幚韯?，在一些涂料中作交?lián)劑，以及阻燃化學(xué)處理劑等。

　　三聚氰胺用于食品工業(yè)造假

　　食品工業(yè)中常常需要測定食品的蛋白質(zhì)含量，由于直接測量蛋白質(zhì)技術(shù)上比較復(fù)雜，所以常用一種叫做凱氏定氮法(Kjeldahl method)的方法，通過測定氮原子的含量來間接推算食品中蛋白質(zhì)的含量。由于三聚氰胺與蛋白質(zhì)相比含有更多的氮原子，所以最早被中國造假者利用，添加在食品中以造成食品蛋白質(zhì)含量較高的假象。典型案例是2007年美國寵物食品污染事件和2008年中國三鹿奶粉事件。

　　毒性

　　目前三聚氰胺被認(rèn)為毒性輕微，大鼠口服的半數(shù)致死量大于3克/公斤體重。其根據(jù)是1945年的一個實驗報道：將大劑量的三聚氰胺飼喂給大鼠、兔和狗后沒有觀察到明顯的中毒現(xiàn)象。

　　然而，2007年美國寵物食品污染事件的初步調(diào)查結(jié)果認(rèn)為：摻雜了≤6.6%三聚氰胺的小麥蛋是寵物食品導(dǎo)致中毒的原因，為上述毒性輕微的結(jié)論畫上了問號。但為安全計，一般採用三聚氰胺製造的食具都會標(biāo)明「不可放進微波爐使用」。動物長期攝入三聚氰胺會造成生殖、泌尿系統(tǒng)的損害，膀胱、腎部結(jié)石，并可進一步誘發(fā)膀胱癌。
 
　　2008年中國嬰幼兒奶粉污染事件再次將三聚氰胺的毒性引入公眾視野。中國石家莊三鹿集團股份有限公司2008年9月11日晚發(fā)布產(chǎn)品召回聲明稱，經(jīng)公司自檢發(fā)現(xiàn)2008年8月6日前出廠的部分批次三鹿嬰幼兒奶粉受到三聚氰胺的污染，市場上大約有700噸。三鹿集團決定立即全部召回2008年8月6日以前生產(chǎn)的三鹿嬰幼兒奶粉。受影響的省份已達數(shù)個，中毒嬰兒泌尿系統(tǒng)結(jié)石、腎衰竭。中國衛(wèi)生部提醒公眾，立即停止使用該品種奶粉，已食用該奶粉的嬰幼兒如出現(xiàn)小便困難等異常癥狀，要及時就診。同時，衛(wèi)生部要求各醫(yī)療機構(gòu)及時報告類似病例。中國衛(wèi)生部已將事件有關(guān)情況向世界衛(wèi)生組織及有關(guān)國家通報。有關(guān)調(diào)查處理進展情況將及時向社會發(fā)布。